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<title>Fettaldehyde</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Fettaldehyde</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Fettaldehyde</b> sind <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatische</a>, langkettige <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a>, die ein- oder mehrfach <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Ungesättigte Verbindungen">ungesättigt</a> sein können. Zu den Fettaldehyden gehören Verbindungen wie <a href="Octanal" title="Octanal">Octanal</a>, <a href="Nonanal" title="Nonanal">Nonanal</a>, <a href="Decanal" title="Decanal">Decanal</a> oder <a href="Dodecanal" title="Dodecanal">Dodecanal</a>. Die Nomenklatur leitet sich von der Nomenklatur der Alkane ab, ergänzt um die Endung -al für die Aldehydgruppe. Zum Teil werden auch ihre Trivialnamen verwendet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Fettaldehyde sind ein natürlicher Bestandteil vieler <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoffe</a> wie der ätherischen Öle verschiedener Zitrusfrüchte. Decanal zum Beispiel ist Bestandteil des <a href="Orangenschalen%C3%B6l" class="mw-redirect" title="Orangenschalenöl">Orangenschalenöls</a>.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Pheromon" title="Pheromon">Pheromoncocktails</a> verschiedener <a href="Insektenpheromone" title="Insektenpheromone">Insektenpheromone</a> enthalten Fettaldehyde.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch im Herzmuskel von <a href="S%C3%A4ugetiere" title="Säugetiere">Säugetieren</a> wurden Fettaldehyde nachgewiesen.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Fettaldehyde lassen sich durch <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> von <a href="Fettalkohole" title="Fettalkohole">Fettalkoholen</a> an <a href="Katalysator" title="Katalysator">Kupfer-Zinkkatalysatoren</a> herstellen.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch <a href="Hydroformylierung" title="Hydroformylierung">Hydroformylierung</a> von <a href="Olefine" title="Olefine">Olefinen</a> werden Fettaldehyde im großtechnischen Maßstab hergestellt.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Ein Großteil der durch Hydroformylierung hergestellten Fettaldehyde wird direkt zu Fettalkoholen weiterverarbeitet. Viele Fettaldehyde finden Verwendung als <a href="Riechstoff" title="Riechstoff">Riechstoff</a> in der <a href="Parf%C3%BCm" title="Parfüm">Parfümproduktion</a>. Ein Beispiel ist <a href="2-Methylundecanal" title="2-Methylundecanal">2-Methylundecanal</a>, dass die typische Geruchskomponente von <a href="Chanel_No._5" class="mw-redirect" title="Chanel No. 5">Chanel No. 5</a> darstellt.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Decanal" title="Decanal">Decanal</a>, dessen süßer, blumiger Geruch an Orangenschalen erinnert, wird unter anderem als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie und als Duftstoff in der Parfumindustrie eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Kehai Liu, Qiulin Chen, Yanjun Liu, Xiaoyan Zhou, Xichang Wang: <i>Isolation and Biological Activities of Decanal, Linalool, Valencene, and Octanal from Sweet Orange Oil.</i> In: <i>Journal of Food Science.</i> 77, 2012, S. C1156–C1161, <a href="https://doi.org/10.1111/j.1750-3841.2012.02924.x" class="extiw external" title="doi:10.1111/j.1750-3841.2012.02924.x">doi:10.1111/j.1750-3841.2012.02924.x</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Gerhard Kasang, Karl Ernst Kaißling, Otto Vostrowsky, Hans Jürgen Bestmann: <i>Bombykal, eine zweite Pheromonkomponente des Seidenspinners Bombyx mori L.</i> In: <i>Angewandte Chemie.</i> 90, 1978, S. 74–75, <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19780900132" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19780900132">doi:10.1002/ange.19780900132</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">John R. Gilbertson et al.: <i>Natural occurrence of free fatty aldehydes in bovine cardiac muscle. </i> In: <i>Journal of Lipid Research</i> 13.4 (1972): S. 491–499.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=10044809A1&FT=D&KC=A1">DE10044809A1</a>: <i>Verfahren zur Herstellung von Aldehyden.</i> Veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">10. Januar 2002</span>, Erfinder: Albrecht Schwerin, Lothar Friesenhagen, Gerrit Pelzer, Bernhard Gutsche.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE10044809A1&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Aldehyden&rft.inventor=Albrecht+Schwerin%2C+Lothar+Friesenhagen%2C+Gerrit+Pelzer%2C+Bernhard+Gutsche&rft.pubdate=2002-01-10">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Ernst Wiebus, Boy Cornils: <i>Die großtechnische Oxosynthese mit immobilisiertem Katalysator.</i> In: <i>Chemie Ingenieur Technik.</i> 66, 1994, S. 916–923, <a href="https://doi.org/10.1002/cite.330660704" class="extiw external" title="doi:10.1002/cite.330660704">doi:10.1002/cite.330660704</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140528084048/http://www.rsc.org/chemistryworld/podcast/CIIEcompounds/transcripts/2-methylundecanal.asp"><i>Chemistry in its element – 2-Methylundecanal.</i></a> Archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

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</style><span class="dewiki-iconexternal"><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=http%3A%2F%2Fwww.rsc.org%2Fchemistryworld%2Fpodcast%2FCIIEcompounds%2Ftranscripts%2F2-methylundecanal.asp">Original</a></span> am <span style="white-space:nowrap;">28. Mai 2014</span><span>;</span><span class="Abrufdatum"> abgerufen am 20. Juni 2014</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFettaldehyde&rft.title=Chemistry+in+its+element+%E2%80%93+2-Methylundecanal&rft.description=Chemistry+in+its+element+%E2%80%93+2-Methylundecanal&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20140528084048%2Fhttp%3A%2F%2Fwww.rsc.org%2Fchemistryworld%2Fpodcast%2FCIIEcompounds%2Ftranscripts%2F2-methylundecanal.asp&rft.source=http://www.rsc.org/chemistryworld/podcast/CIIEcompounds/transcripts/2-methylundecanal.asp"> </span></span>

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